Windows sträubt sich seit Vista/7 ziemlich gegen WebDAV, vor allem dann, wenn es mit SSL abgesichert ist und beispielsweise auf einem Standard-Apache läuft. Nun bin ich endlich auf eine funktionierende Lösung gestoßen:
Um eine Verbindung zum WebDAV-Server unter Windows 7 aufbauen zu können, muß das SSL-Zertifikat des Servers, das im Übrigen exakt auf den Host lauten muß, zunächst heruntergeladen werden, beispielsweise mit Firefox durch
Zertifikat anzeigen > Details > Exportieren…
Anschließend muß das Zertifikat direkt in den Zertifikatsspeicher von Windows (certmgr.msc
) unter
Vertrauenswürdige Stammzertifizierungsstellen\Zertifikate
importiert werden.
Danach klappt das Erstellen einer SSL-gesicherten WebDAV-Verbindung fehlerfrei und man kann endlich wieder im Explorer per Drag & Drop Dateien hin- und herschieben. 
Und falls doch noch irgendetwas klemmt, kann evtl. dieser KB-Artikel von Microsoft helfen.